Девятый этап Вуэльта Испании (Vuelta a Espana)-2020 стартует в городе Кастрильо-дель-Валь (Castrillo del Val). Город входит в провинцию Бургос, в составе автономного сообщества Кастилия и Леон. В 2015 году ЮНЕСКО добавил этот небольшой городок в маршрут "Пути святого Иакова"  - Эль Камино де Сантьяго (El Camino de Santiago) — паломнической дороге к предполагаемой могиле апостола Иакова в испанском городе Сантьяго-де-Компостела, главная часть которой проходит по Северной Испании. Благодаря своей популярности и разветвлённости дорога Святого Иакова оказала большое влияние на распространение культурных достижений в эпоху Средневековья. 

Восьмой этап Вуэльта Испании (Vuelta a Espana)-2020 стартует в городе Логроньо (Logroño), который расположен в северной части региона Ла-Риохи, в 80 км к западу от Бургоса, на реке Эбро, на высоте 384 метра выше уровня моря. Логроньо был основан римлянами под названием Варейя приблизительно во втором веке до нашей эры. Однако, скорее всего, город как таковой начался от слияния Варейи, кельтского поселения Гроньо (брод) и римского же торгового поста Кантабрия, чьи развалины все еще можно видеть на территории города. В 1092 году, после многолетнего арабского владычества, город был взят штурмом войсками Родриго Диаса де Вивара, более известного как Сид Кампеадор, и под натиском захватчиков практически полностью разрушен.

Седьмой этап Вуэльта Испании (Vuelta a Espana)-2020 стартует в городе Витория-Гастейс (Vitoria-Gasteiz). Алава (по-баскски - Araba) – самая большая и малоизвестная провинция Страны Басков. На юге территории занимаются разведением винограда. Радуют глаз живописные деревушки, средневековые крепости, украшенные башнями. Любителей сладостей порадуют местная нуга, шоколад, пироги. Местный напиток – вино из сушеных слив, корицы и лимонной цедры. Ну и, конечно, виноградные вина Риоха Алавеса. Витория - город с почти тысячелетней историей, является административным центром Алавы, одной из самых богатых провинций Страна Басков и Испании.

 Шестой этап Вуэльта Испании (Vuelta a Espana)-2020 стартует в городе Бьескас (Biescas), расположенном на высоте 875 метров над уровнем моря на берегу реки Галего (Río Gállego), являющейся воротами в долину Тена (Valle de Tena). Бьескас находится в 16 км от Сабиньяниго (Sabiñánigo) и в 72 км от столицы одноименной провинции Уэска (Huesca). Город лежит на аллювиальных и коричнево-известняковых лесных почвах, что позволяет использовать как окрестности для традиционного сельского хозяйства. 

Двадцать первый этап Джиро д’Италия (Giro d'Italia)-2020 стартует в городе Чернуско-суль-Навильо (Cernusco sul Naviglio), который является пригородом Милана (Milano). Своё название городок получил благодаря Президенту Республики Сандро Пертини (Sandro Pertini). В 1985 году его указом Чернуско Асинарио (Cernusco Asinario), основанный в 1859 году, был переименован в Чернуско-суль-Навильо. По некоторым данным топоним названия городка Чернуско Асинарио происходит от имени римского чиновника Кайо Асинио (умершего в 45 г. до н.э.), гробница которого была найдена в 1849 году в Кашина-Лупа. Во времена Римской империи через территорию Чернуско-суль-Навильо (Чернуско Асинарио) проходила важная римская дорога - Виа Галлика.

Пятый этап Вуэльта Испании (Vuelta a Espana)-2020 стартует в городе Уэса (Huesa). По преданию первым названием Уэса было Вильяросас (Villarosas), хотя это не подтверждается ранними документами, поскольку первые данные, доступные городскому совету, датируются 25 июня 1275 года. В год, когда Альфонсо X пожертвовал совету Убеды Замки Уэса и Тискар, завоеванные Мохамедом Хадоном. Поскольку Уэса находился на границе Кастилии с Королевством Гранада, за него боролись мавры и христиане. 

Двадцатый этап Джиро д’Италия (Giro d'Italia)-2020 стартует в городе Альба (Alba), известной всему миру не только белыми трюфелями, но и шоколадными фабриками Ferrero. Территория Альбы была обитаема с незапамятных времен. Когда-то ее заселяли племена кочевников, осевшие на этом месте и слилившиеся позже с лигурами или кельтами. Свое имя город получил во времена римлян, консул Гнео Помпей Страбон вынес эдикт об образовании города с именем Альба Помпея (Alba Pompeia). 

Четвёртый этап Вуэльта Испании (Vuelta a Espana)-2020 стартует в городе Гаррай (Garray). Он является частью региона Сория (Soria) и расположен в 8 км к северу от столицы Сории. Хотя Гаррай находится в предгорьях Иберийской системы Сориа, рельеф преимущественно равнинный, так как он расположился в долине реки Дуэро на высоте 1015 метров над уровнем моря, хотя к северо-западу находятся возвышенности Сьерра-Карканья (Sierra Carcaña), высота которых превышает 1400 метров. Название местности происходит от баскского языка, на котором слово Garay/Garai означает «высокое место»; от «garai» = высокий, высокий. Первое упоминание названия Гаррай содержится в документе, датированном 927 годом. 

Девятнадцатый этап Джиро д’Италия (Giro d'Italia)-2020 стартует в городке Морбеньо (Morbegno). Это небольшой, но уютный городок расположен в долине Вальтеллина, в провинции Сондрио региона Ломбардия. В 2019 году Морбеньо был признан лучшим альпийским городом года. Мало что известно о происхождении Морбеньо. В этом районе до сих пор не проводились археологические раскопки, единственное упоминание о доисторическом происхождении поселения - некоторые наскальные рисунки найденные неподалёку от городка. Что касается римской эпохи, в документах тех лет основном упоминанием является долина Вальтеллина, и неясно, принадлежало ли ей поселение или эта территория Регио XI Транспадана (Regio XI Transpadana).