1940
Дата: 19/03/1940
Старт: 08:00:00
Финиш: 15:44:00         
На старте: 116
На финише: 85
Дистанция: 281,5 км
Средняя скорость: 36,401 км/ч
Погода: Ясная
Война уже свирепствовала в Европе, за день до старта классики Муссолини и Гитлер провели встречу в Бреннеро, но Милан - Сан-Ремо (Milano-Sanremo), как обычно, 19 марта, приглашала гонщиков на старт. Хотя болельщиков по обочинам дороги стало явно меньше, количество участников гонки было по-прежнему впечатляющим – 116 человек, которые отправились в путь в 8 утра. День обещал быть ясным, и с самого старта ритм гонки задал трековик Эджидио Ваньи (Egidio Vagni), попытавшийся уехать в отрыв, к нему присоединились ещё несколько гонщиков. Но первый отрыв захлебнулся.

1939
Дата: 19/03/1939
Старт: 08:03:00
Финиш: 15:34:46         
На старте: 145
На финише: 54
Дистанция: 281,5 км
Средняя скорость: 37,387 км/ч
Погода: Дождь со снегом, туман на первых километрах
В 1939 году Европа находилась на пороге второй мировой войны, Италия, отношения которой со всеми западными державами ухудшились, поддерживала Германию. И на старте Милан - Сан-Ремо (Milano-Sanremo) 1939 года из иностранных участников был лишь один велогонщик из Германии Вильхем Вудермиц (Wilhem Wudernitz). Погода не радовала гонщиков, вышедших на старт Милан - Сан-Ремо, дождь со снегом и туман сопровождали пелотон на протяжении первых километров дистанции. Больше всего ставок зрители и болельщики делали на Джузеппе Ольмо (Giuseppe Olmo), двукратного победителя Милан – Сан-Ремо 1935 и 1938 годов. Фаворитом также называли Пьерино Фавалли (Pierino Favalli), который дважды становился вторым – в 1937 и 1938 годах.

1938
Дата: 19/03/1938
Старт: 08:05:00
Финиш: 15:23:30        
На старте: 169
На финише: 103
Дистанция: 281,5 км
Средняя скорость: 38,518 км/ч
Погода: Ясная
Как и в прошлом году, организаторы решили провести гонку Милан - Сан-Ремо (Milano-Sanremo) в  день Святого Иосифа. С 1937 по 1980  итальянская классика не всегда проводилась в субботу, а стартовала 19 марта, в день, когда католики чествовали Святого Иосифа Обручника. На старт 31-го издания гонки вышли 169 гонщика, среди которых были победители гонки разных лет: Джузеппе Ольмо (Giuseppe Olmo) - победитель гонки 1935 года, двукратные победители гонки - Гаетано Беллони (Gaetano Belloni) победитель в 1917 и 1920 годах и Альфредо Бинда (Alfredo Binda) победитель 1929 и 1931, а также любимец публики и шестикратный победитель гонки Костанте Джирарденго (Costante Girardengo) (1918, 1921, 1923, 1925, 1926, 1928).

1937
Дата: 19/03/1937
Старт: 07:30:00
Финиш: 15:01:30         
На старте: 138
На финише: 68
Дистанция: 281,5 км
Средняя скорость: 37,409 км/ч
Погода: Дождь
Еще одно "дождливое" издание Милан - Сан-Ремо (Milano-Sanremo). На некоторое время из борьбы выбыл звезда итальянского велоспорта Джино Бартали (Gino Bartali), он был болен бронхопневмонией. С первых километров гонки в отрыв уходят три гонщика: Огусто Интроцци (Augusto Introzzi), Карло Романатти (Carlo Romanatti) и Джованни Валетти (Giovanni Valetti), чуть позже к ним присоединяются Примо Цуккотти (Primo Zuccotti) и Бернардо Рогора (Bernardo Rogora). Пятерка хорошо сработалась вместе, но их преимущество над пелотоном не превышает двух минут, как бы они не старались - гонщики помнили ход гонки прошлого года не давали отрыву развить преимущество.

1936
Дата: 19/03/1936
Старт: 07:30:00
Финиш: 15:13:00         
На старте: 144
На финише: 60
Дистанция: 281,5 км
Средняя скорость: 36,479 км/ч
Погода: Дождь, холодно
Холодная дождливая погода в который раз не стала помехой для проведения гонки Милан - Сан-Ремо (Milano-Sanremo). В 07:30 утра на старт вышли 114 участников, иностранные гонщики отсутствовали. Фаворитами гонки были названы: победитель Милан - Сан-Ремо-1935 года Джузеппе Ольмо (Giuseppe Olmo), который сменил команду Bianchi на Legnano в этом сезоне, победитель Милан - Сан-Ремо-1933 Леарко Гуэрра (Learco Guerra), чемпион Италии Джино Бартали (Gino Bartali) и Альфредо Бинда (Alfredo Binda) - победитель гонки 1929 и 1931 годов.

1935
Дата: 19/03/1935
Старт: 07:45:00
Финиш: 15:33:39      
На старте: 202
На финише: 49
Дистанция: 281,5 км
Средняя скорость: 36,046 км/ч
Погода: Дождь, снег
28-е издание гонки Милан - Сан-Ремо (Milano-Sanremo) стартовало в третье воскресенье марта  при очень плохих погодных условиях - было очень холодно, шел дождь, переходящий в снег. Тем не менее, на старт вышли 202 участника, своеобразный рекорд гонки, никогда еще не видевшей такое количество гонщиков. Главным фаворитом считался прошлогодний победитель Джиро д'Италия (Giro d'Italia)-1934, победитель Джиро ди Ломбардия (Giro di Lombardia) и чемпион Италии Леарко Гуэрра (Learco Guerra). Также на старте был двукратный победитель гонки (1929, 1931) Альфредо Бинда (Alfredo Binda).

  Марк Кэвендиш, выступающий с этого года за бельгийскую команду Omega Pharma-Quick-Step, говорит, что итальянская классика Милан – Сан-Ремо, которая состоится 17 марта, не будет его личной целью. «Я уже побеждал в Сан-Ремо (2009), я поеду в этом году и продолжу ездить каждый год», - рассказал Кэвендиш в интервью Cycling Weekly. "Я всегда настраивался на то, что в этой гонке не являюсь специалистом, но больше я не собираюсь выстраивать вокруг себя команду. Есть шанс, что я выиграю, но у 100 других гонщиков примерно такой же шанс. В этом все дело. У нас в команде есть парни, на которых можно ставить более уверенно. Я лучше потрачу свои силы на них».

1934
Дата: 26/03/1934
Старт: 07:30:00
Финиш: 17:19:30         
На старте: 187
На финише: 124
Дистанция: 281,5 км
Средняя скорость: 35,974 км/ч
Погода: Ясная
На старте 27-го издания Милан - Сан-Ремо (Milano-Sanremo) главными фаворитами гонки считались чемпион Италии и прошлогодний победитель гонки Леарко Гуэрра (Learco Guerra) и победитель Джиро д'Италия (Giro d'Italia)-1933 Альфредо Бинда (Alfredo Binda). Бинда только что выпустил книгу со своей автобиографией "Мои победы, мои поражения" (Le mie vittorie, Le mie sconfitte), которая разошлась тиражом в 30 000 экземпляров. 187 гонщиков стартовали  в  07:30 утра. Сразу со старта в отрыв удалось отъехать троим -  независимому гонщику Аллегро Гранди (Allegro Grandi), Джованни Каццулани (Giovanni Cazzulani) из команды Gloria и бельгийцу Фелисьену Верваеке (Feliciene Vervaecke) из команды Ganna.

1933
Дата: 26/03/1933
Старт: 06:51:00
Финиш: 14:41:41
На старте: 156
На финише: 90
Дистанция: 281,5 км
Средняя скорость: 35,884 км/ч
Погода: Пасмурно, но сухо
Прохладным утром 26 марта на старт Милан - Сан-Ремо (Milano-Sanremo) вышло 156 велогонщиков. Внимание зрителей было приковано к Альфредо Бинде (Alfredo Binda), действующему чемпиону мира, и двукратному победителю Милан - Сан-Ремо (1929 и 1931). На старт гонки также вышел её шестикратный победитель - Костанте Джирарденго (Costante Girardengo), которому в 1933 году исполнилось 40 лет. Он почти отошёл от шоссейных гонок, но изредка всё же принимал в них участие. Хотя скептики по-своему были правы в отношении Джирарденго, и он не смог бороться за победу, но, забегая вперёд, скажем, что великий итальянский гонщик доехал до конца, финишировав 11-м. 

1932
Дата: 20/03/1932
Старт: 06:27:00
Финиш: 14:42:45         
На старте: 146
На финише: 98
Дистанция: 284,5 км
Средняя скорость: 34,433 км/ч
Погода: Ясная
На старт 25-го юбилейного издания гонки Милан - Сан-Ремо (Milano-Sanremo) вышли 146 гонщиков. Среди них был шестикратный победитель гонки Костанте Джирарденго (Costante Girardengo) (1918, 1921, 1923, 1925, 1926, 1928), двухкратный победитель гонки Гаетано Беллони (Gaetano Belloni) (1917, 1920), и 46-летний Джованни Джерби (Giovanni Gerbi), который последний раз в своей карьере выигрывал гонку в 1909 году – Рим – Неаполь – Рим (Roma–Napoli–Roma). Зрители предвкушали дуэль между чемпионом Италии Леарко Гуэрра (Learco Guerra) из команды Maino, и чемпионом мира, прошлогодним победителем Милан - Сан-Ремо Альфредо Биндой (Alfredo Binda), выступавшим за команду Legnano, который, к тому же, в прошлом году стал победителем Джиро ди Ломбардия (Giro di Lombardia).