Винченцо Нибали (Vincenzo Nibali) потребовалась помощь врача и оценка состояния здоровья перед стартом 16-го этапа, одного из сложнейших горных этапов Джиро д’Италия-2021. 36-летний итальянский гонщик команды Trek-Segafredo попал в завал в начале 15-го этапа. Нибали успел остановиться перед завалом, но упал, когда в него врезались не сумевшие затормозить гонщики.
28-летний немецкий велогонщик команды Bora-hansgrohe Эмануэль Бухман (Emanuel Buchmann) был вынужден сойти с Джиро д’Италия-2021 во время 15-го этапа. Перед стартом он шёл на 6-й позиции в генеральной классификации и планировал бороться за призовую тройку. Когда после старта из пелотона начались атаки гонщиков, попутный ветер разогнал пелотон. Скорость группы превысила 70 км/ч, и в этот момент произошли падения.
Через 5 км после старта 15-го этапа Джиро д’Италия-2021, когда начались первые атаки и попытки уехать в отрыв дня, в хвосте пелотона произошёл большой завал. Директор гонки Стефано Аллокьо (Stefano Allocchio) остановил гонку, так как все врачи были задействованы в оказании помощи пострадавшим гонщикам.
Чемпион Европы Джакомо Ниццоло (Giacomo Nizzolo) сошёл с Джиро д’Италия-2021 после 14 этапа с финишем на Дзонколане. 32-летний итальянский спринтер команды Qhubeka Assos одержал первую в карьере победу на этапе итальянского Гранд-тура, выиграв 13-й этап.
Лоренцо Фортунато (Lorenzo Fortunato), 25-летний итальянский гонщик проконтинентальной команды Eolo-Kometa, одержал первую в карьере победу, выиграв 14-й этап Джиро д’Италия-2021. Он подтвердил результатом свою фамилию, которая переводится как «Счастливый/Удачливый», и вписал её в историю, выиграв горный этап с финишем в легендарный Дзонколан на своей дебютной Джиро д’Италия.
На 14-м этапе с финишем на Дзонколане, первом настоящем горном тесте, пелотон отпустил отрыв. Команда Astana – Premier Tech, возглавлявшая пелотон на протяжении всего этапа, порвала группу на спуске с предпоследнего подъёма этапа, но затем пелотон вновь собрался. На Дзонколане в голову группы вышла команда Ineos Grenadiers. 28-летний британский гонщик команды BikeExchange Саймон Йейтс единственный из претендентов атаковал из группы на финальном подъёме.
14-й этап с финишем в подъём Дзонколан открыл решающую часть Джиро д’Италия-2021. На горном этапе с набором высоты 3700 м и финишем в подъем 1 категории победу одержал гонщик из отрыва дня – 25-летний итальянец из проконтинентальной команды EOLO Kometa Лоренцо Фортунато (Lorenzo Fortunato).
Призёр Джиро д’Италия-2020 Джей Хиндли (Jai Hindley), не вышел на старт 14-го этапа Джиро д’Италия-2021. 25-летний австралийский гонщик команды DSM не смог продолжать гонку из-за сильной боли, вызванной натёртостью от седла.