Примож Роглич начнёт решающую разделку 20 этапа Джиро д’Италия-2023 с 26-секундным отставанием в общем зачёте от лидера Геранта Томаса (INEOS Grenadiers). На королевском горном этапе борьба соперников началась на финальном километре подъёма 1-й категории Тре Чиме ди Лаваредо. Никто из генеральщиков не стал проверять друг друга на Джау, Роан Деннис и Сепп Кусс оставались с Приможем Рогличем до финального подъёма.

По итогам 18-м этапе Джиро д’Италия-2023 Примож Роглич поднялся на 2-е место в генеральной классификации. 33-летнему словенскому гонщику команды Jumbo-Visma с помощью Сеппа Кусса удалось сбросить одного из ближайших соперников в общем зачёте - Жуана Алмейду (UAE Team Emirates). Сепп Кусс на связке финальных подъёмов этапа с набором высоты 3700 м порвал группу генеральщиков, задав высокую скорость и подготовив атаку своего капитана. В то время как гонщики отрыва дня за 6,5 км до финиша ехали разыгрывать этап, Примож Роглич атаковал, но от обладателя розовой майки Геранта Томаса (INEOS Grenadiers) не уехал.

16-й этап, открывший финальную неделю Джиро д’Италия-2023, горный этап с набором высоты 5200 м и финишем в подъем 1-й категории Монте-Бондоне, завершился борьбой претендентов на розовую майку. С самого старта команда Jumbo-Visma контролировала разрыв с отрывом, не позволяя 17 гонщикам набрать большое преимущество. Благодаря работе Эдоардо Аффини, Сэма Оомена, Михеля Хессманна и Роана Денниса отрыв остался в пределах досягаемости.

13-й этап Джиро д’Италия-2023, сокращённый до 75 км и прохождения двух подъёмов 1-й категории, не изменил генеральную классификацию. Пелотон сразу отпустил отрыв дня, гонщики которого стали главными действующими лицами этапа. Герант Томас (INEOS Grenadiers) сохранил первое место в общем зачёте, догнав по количеству дней в розовой майке своего соотечественника, британского гонщика Марка Кэвендиша, который надевал розовую майку на два дня в 2009 году, на один день в 2011 году и на один день в 2013 году. Только один британский гонщик носил розовую майку дольше - Саймон Йейтс удерживал её 13 дней в 2018 году.

Лидер команды Jumbo-Visma Примож Роглич упал за 69 км до финиша 11-го этапа вслед за Алессандро Кови (UAE Team Emirates) и гонщиками команды INEOS Grenadiers Герантом Томасом, Тео Геоганом Хартом и Павлом Сиваковым. 33-летний словенский гонщик сразу вернулся в гонку, пересев на велосипед товарища по команде Куна Баумана. Примож Роглич не потерял время и финишировал в общей группе, хотя во время падения  получил глубокие ссадины левого бедра.

Примож Роглич после схода одного из фаворитов Джиро д’Италия-2023 перед второй неделей гонки идёт вторым в генеральной классификации, уступая 2 секунды 36-летнему британскому гонщику команды INEOS Grenadiers Геранту Томасу и всего на три секунды опережая ещё одного гонщика британской команды, победителя Джиро д’Италия-2020 Тео Геогана Харта. Помимо лидеров ещё три гонщика INEOS Grenadiers идут в топ-15 в общем зачёта.

Примож Роглич финишировал 6-м в 35-км равнинной индивидуальной гонке на время, завершившей первую неделю Джиро д’Италия-2023. На первой отсечке (13 км) 33-летний словенский велогонщик команды Jumbo-Visma показал 9-е время, уступив 20 секунд Геранту Томасу (INEOS Grenadiers), на второй отсечке 23,1 км Роглич улучшил результат, показав 8-е время, на финальной отсечке уже был 7-м (со временем 34:28), в финале показал шестой результат.

Примож Роглич использовал 8-й этап Джиро д’Италия-2023, чтобы отыграть у соперников время. В то время как Бен Хили (EF Education EasyPost) ехал к победе на этапе, а гонщики отрыва сражались за призовые места, 33-летний словенский гонщик команды Jumbo-Visma атаковал из просеявшегося пелотона на финальном, втором, прохождении подъёма подъема 4 категории Каппуччини (I Cappuccini, 107 – 329 м, протяжённость 2,8 км, набор высоты 222 м, средний градиент 7,9%, максимальный градиент 19%) за 7 км до финиша.

7-й этап Джиро д’Италия-2023, второй по протяжённости и первый с финишем в подъём 1-й категории завершился победой гонщика отрыва Давиде Баиса (EOLO Kometa), а генеральщики разыграли спринт из группы за 4-е и 5-е места через 3 минуты 10 секунд после финиша гонщиков отрыва. Просеявшийся на финальном подъёме до тридцати гонщиков пелотон заехал на финиш одной группой. После финиша и Ремко Эвенепул, и Примож Роглич, и Герант Томас (INEOS Grenadiers) объяснили отсутствие атак сильным встречным ветром.

После двух падений на 5-м этапе Ремко Эвенепул воспользовался 6-м этапом, для восстановления. Чемпион мира был окружён товарищами по команде Soudal Quick-Step и благополучно финишировал в пелотоне. После 6 этапа Ремко Эвенепул в интервью Eurosport France на шоу “Rois de la Pédale” сказал, что чувствует себя уверенно перед 7-м этапом, и предположил, что один из его главных соперников Примож Роглич (Jumbo-Visma) нервничает, так как проигрывает ему в общем зачёте 44 секунды.