Примож Роглич завершил сезон 2019 года на классике – Монументе велоспорта Ломбардии-2019, где финишировал 7-м. 29-летний словенский гонщик команды Jumbo-Visma провёл лучший сезон в своей карьере, став победителем Гран-тура – Вуэльты Испании-2019, призёром Джиро д’Италия-2019. В общей сложности Примож Роглич одержал в этом году 13 побед, из которых 11 – на гонках Мирового тура.

Через три дня после победы на классике Джиро делл’Эмилия (Giro dell’Emilia) Примож Роглич (Primoz Roglic) одержал вторую в карьере победу на однодневной велогонке, выиграв итальянскую классику «Тре Валли Варезине»-2019  (Tre Valli Varesine). На местных кругах в Варезе, за 15 км до финиша, группа гонщиков, которая вела преследование находившегося в отрыве Луиса-Леона Санчеса (Astana), поехала вслед за мотоциклистом с телеоператором по неверной дороге и была вынуждена возвращаться, потеряв шанс побороться за победу.

Спустя почти 5 месяцев после победы у святилища Мадонна-ди-Сан-Лука (Болонья) в индивидуальной разделке на 1-м этапе Джиро д’Италия-2019 Примож Роглич вновь одержал победу на этом подъёме, на этот раз в классике Джиро делл’Эмилия-2019.

Победителем Вуэльты Испании-2019 стал  29-летний словенский гонщик команды Jumbo-Visma Примож Роглич. Он надел красную майку лидера после победы в индивидуальной гонке на время на 10 этапе после дня отдыха, открывшей вторую неделю 74-го выпуска испанского Гран-тура. Он довёз майку лидера от французского города По до столицы Испании – Мадрида, удержав её до 21 этапа.  

Примож Роглич сохранил красную майку  Вуэльты Испании-2019 на 19-й этапе в пятницу 13-го. За 67 км до финиша 29-летний словенский гонщик команды Jumbo-Visma попал в завал вместе со всеми товарищами по команде, ему пришлось менять велосипед, а затем догонять группу, где находился его ближайший соперник в общем зачёте, чемпион мира Алехандро Вальверде (Movistar). Вместе с Рогличем в завал попал лидирующий в классификации лучшего молодого гонщика Мигель Лопес (Astana).  

29-летний словенский гонщик команды Jumbo-Visma Примож Роглич сохранил первую позицию в общем зачёте на  17-м этапе, где на продуваемых ветрами дорогах региона Кастилия-Ла-Манча группе красной майки пришлось с самого старта преследовать отрыв дня. Через 3 километра после старта вперёд уехал  отрыв из 40 гонщиков, в числе которых был Наиро Кинтана (Movistar), перед стартом этапа находившийся на 6-й строчке общего зачёта и проигрывающий Рогличу 7:43.

29-летний словенский гонщик Примож Роглич продлил контракт с командой Jumbo-Visma до конца 2023 года. В нидерландскую команду он пришёл в 2016 году и за это время принёс команде 26 побед, в том числе выиграл этапы на всех трёх Гран-турах, стал победителем многодневных гонок Мирового тура Тур Страны Басков, Тур ОАЭ, Тиррено-Адриатико и Тур Романдии.

Примож Роглич одержал победу на 10-м этапе Вуэльты Испании-2019, выиграв индивидуальную гонку на время протяжённостью 36,2 км. 29-летний словенский гонщик команды Jumbo-Visma  стартовал в зеленой майке лидера классификации по очкам, которая досталось ему по "наследству" от обладателя красной майки Наиро Кинтаны, стартовавшего следом. Примож Роглич лидировал на всех отсечках, он  проехал дистанцию со средней скоростью 46,12 км/ч  за 47 минут 5 секунд, на 25 секунд быстрее 28-летнего чемпиона Новой Зеландии из команды CCC Патрика Бевина.  

Королевский горный 9-й этап Вуэльты Испании-2019 завершил первую неделю гонки. Финал этапа с пятью категорийными подъёмами и финишем на высоте 2095 м над уровнем моря осложнил проливной дождь с градом и гравийный участок дороги. Именно на отрезке с гравием не повезло лидерам команд Jumbo-Visma и Astana.

5-й этап Вуэльты Испании-2019, финишировавший на высоте около 2 км над уровнем моря в подъём 1-й категории, привёл к перестановкам в генеральной классификации. В то время как отрыв дня разыгрывал победу на этапе, генеральщики на Альто де Хаваламбре (Alto de Javalambre, отм. 1950 м, перепад высот 870 м, протяженность 11,1 км, средний градиент 7,8%, максимальный градиент 16%) вели свою борьбу. 

Примож Роглич впервые в карьере поднялся на подиум Гран-тура.  29-летний словенский гонщик команды Jumbo-Visma финишировал 3-м на Джиро д’Италия-2019, уступив победителю гонки Ричарду Карапасу (Movistar) 2 минуты 30 секунд.  Примож Роглич также сделал дубль на Джиро д’Италия-2019, выиграв два этапа – две индивидуальные гонки на время.

Примож Роглич проиграл на 15-м этапе Джиро д’Италия-2019 своим ближайшим соперникам в генеральной классификации 40 секунд. На этапе, вторая часть которого была проложена по дорогам классики – Монумента Ломбардии, 29-летнему словенскому гонщику пришлось преодолеть череду случайностей и неудач. После спуска с предпоследнего подъёма дня  Сормано  Приможу Рогличу потребовалось сменить велосипед из-за проблем с переключением передач.