На 14-м этапе с финишем на Дзонколане, первом настоящем горном тесте,  пелотон отпустил отрыв. Команда Astana – Premier Tech, возглавлявшая пелотон на протяжении всего этапа, порвала группу на спуске с предпоследнего подъёма этапа, но затем пелотон вновь собрался. На Дзонколане в голову группы вышла команда Ineos Grenadiers. 28-летний британский гонщик команды BikeExchange Саймон Йейтс единственный из претендентов атаковал из группы на финальном подъёме.

14-й этап с финишем в подъём Дзонколан открыл решающую часть Джиро д’Италия-2021. На горном этапе с набором высоты 3700 м и финишем в подъем 1 категории победу одержал гонщик из отрыва дня – 25-летний итальянец из проконтинентальной команды EOLO Kometa Лоренцо Фортунато (Lorenzo Fortunato).

Читтаделла - Монте Дзонколан, 205 км 

1. Lorenzo Fortunato (Ita) Eolo - Kometa Cycling 
2. Jan Tratnik (Slo) Bahrain Victorious 

3. Alessandro Covi (Ita) UAE Team Emirates 

4. Egan Bernal (Col) INEOS Grenadiers 
5. Bauke Mollema (Ned) Trek-Segafredo 

Генеральная классификация после 14 этапа: 
1. Egan Bernal (Col) INEOS Grenadiers 

Призёр Джиро д’Италия-2020 Джей Хиндли (Jai Hindley), не вышел на старт 14-го этапа Джиро д’Италия-2021. 25-летний австралийский гонщик команды DSM не смог продолжать гонку из-за сильной боли, вызванной натёртостью от седла.

Дилан Груневеген (Dylan Groenewegen) не выйдет на старт 14 этапа Джиро д’Италия-2021. 27-летний нидерландский спринтер команды Jumbo-Visma, для которого итальянский Гранд-тур стал первой гонкой после девятимесячной дисквалификации,  возвращается домой, чтобы подготовиться к новым целям. 

 32-летний гонщик велокоманды Qhubeka Assos Джакомо Ниццоло (Giacomo Nizzolo) перестал быть держателем рекорда по самому большому числу (16) финишей в топ-3 без единой победы на Джиро д’Италия. Чемпион Европы и Италии, двукратный победитель очковой классификации итальянского Гранд-тура вписал в список своих достижений первую победу на этапе Гранд-тура и первую на Джиро д’Италия.

Равнинный 13-й этап предоставлял чистым спринтерам последний шанс побороться за победу. Все каноны спринтерского этапа были соблюдены – отрыв дня из трёх человек уехал сразу после старта и был нейтрализован после небольшой «игры» пелотона, который за 40 км до финиша сократил разрыв до полуминуты, а затем вновь позволил отрыву лидировать ещё двадцать километров.

Равенна - Верона, 198 км 

1. Giacomo Nizzolo (Ita) Team Qhubeka - Assos 
2. Edoardo Affini (Ita) Jumbo - Visma 
3. Peter Sagan (Svk) Bora-hansgrohe 
4. Davide Cimolai (Ita) Israel Start-Up Nation 
5. Fernando Gaviria (Col) UAE Team Emirates 

Генеральная классификация после 13 этапа: 
1. Egan Bernal (Col) INEOS Grenadiers

26-летний итальянский велогонщик команды AG2R Citroen Андреа Вендраме (Andrea Vendrame) одержал первую в карьере победу на этапе Гранд-тура, выиграв 12-й этап Джиро д’Италия-2021. Отобравшись в отрыв дня, который сформировался лишь через 65 км после старта, Вендраме выдержал испытание 3700 метрами набора высоты и 212 километрами дистанции. Из отрыва, в который уехали 16 гонщиков, к финалу впереди остались четверо.

12-й этап Джиро д’Италия-2021 завершился победой гонщика из отрыва. Горный этап в Северных Апеннинах протяжённостью более 200 км с набором высоты 3700 м начался с многочисленных атак. Но на формирование отрыва дня потребовалось более 60 км.

На 12-м этапе с Джиро д’Италия-2021 сошли шесть гонщиков: Алессандро Де Марки и Алекс Даусетт (Israel Start Up Nation), Марк Солер (Movistar), Джино Медер (Bahrain Victorious), Фаусто Маснада (Deceuninck-Quick Step) и Кобе Гооссенс (Lotto Soudal).

Сиена - Баньо-ди-Романья, 212 км 

1. Andrea Vendrame (Ita) Ag2r - Citroën 
2. Chris Hamilton (Aus) Team DSM 
3. George Bennett (NZl) Jumbo - Visma
4. Gianluca Brambilla (Ita) Trek-Segafredo

5. Giovanni Visconti (Ita) Bardiani - CSF - Faizane 

Генеральная классификация после 12 этапа: 
1. Egan Bernal (Col) INEOS Grenadiers

Дебютант Джиро д’Италия, 21-летний швейцарский велогонщик команды Qhubeka Assos Мауро Шмид (Mauro Schmid)  стал победителем 11-го этапа Джиро д’Италия-2021, этапа с прохождением «белых дорог» Тосканы.

На открывающем вторую неделю Джиро д’Италия-2021 11-м этапе Эган Берналь (Ineos Grenadiers) и Эмануэль Бухман (Bora-hansgrohe) финишировали первыми из группы претендентов на борьбу за генеральную классификацию. Команда Ineos Grenadiers контролировала гонку, удерживая на первых позициях своего лидера, обладателя розовой майки Эгана Берналя. Команда Bora-hansgrohe подключилась к работе в голове группы на секторах «белых дорог», заботясь о позициях своего лидера Эмануэля Бухмана.

11-й этап, открывший вторую неделю Джиро д’Италия-2021, испытал участников «белыми дорогами» Страде Бьянке. И хотя суммарная протяжённость гравийных немощёных секторов была меньше, чем на классике – 35,2 км, погода не подвела, дождь не осложнил жизнь участникам, а пелотон не стал сражаться с отрывом за победу на этапе, «белые дороги» значительно перекроили генеральную классификацию.