16-й этап, открывший третью заключительную неделю Джиро д’Италия-2020, второй по протяжённости в этом выпуске Гранд-тура, завершился победой гонщика из отрыва. Отрыв дня начал формироваться при прохождении первого подъёма дня, подъёма 2-й категории.

Удине - Сан-Даниеле-дель-Фриули, 229 км 

1. Jan Tratnik (Slo) Bahrain McLaren
2. Ben O'Connor (Aus) NTT Pro Cycling 

3. Enrico Battaglin (Ita) Bahrain McLaren
4. Kamil Malecki (Pol) CCC Team
5. Ben Swift (Gbr) Team INEOS Grenadiers 

Генеральная классификация после 16 этапа:
1. Joao Almeida (Por) Deceuninck - Quick Step

26-летний колумбийский велогонщик команды UAE Team Emirates Фернандо Гавирия не вышел на старт 16-го этапа Джиро д’Италия-2020. ПЦР-тест, сделанный в день отдыха, показал наличие Covid-19. Все остальные гонщики и персонал команды UAE Team Emirates получили негативный результат на Covid-19, но пройдут повторное тестирование.

25-летний британский велгонщик команды Ineos Grenadieres Тео Геоган Харт одержал первую в карьере победу на этапе Гранд-тура и в гонке Мирового тура. Он выиграл первый альпийский этап, 15-й этап Джиро д’Италия-2020. Удержавшись в группе лидеров на финальном подъёме 1-й категории Пьянкавалло вместе с двумя гонщиками команды Sunweb Вилко Келдерманом и Джеем Хиндли, Тео Геоган Харт спринтовал на финальных метрах и первым пересёк линию финиша. 

Решающие события 15-го, первого горного альпийского этапа Джиро д’Италия-2020, начались на финальном подъёме 1-й категории Пьянкавалло (Piancavallo, 159 – 1290 м, протяжённость 14,5 км, перепад 1131 м, средний градиент 7,8%, максимальный градиент 14%). К началу прохождения Пьянкавалло от отрыва дня впереди остался Роан Деннис (Ineos Grenadiers), атаковавший на предпоследнем подъёме 2-й категории Форчелла ди Пала Барцана за 45,7 км до финиша, в минуте от него ещё два гонщика отрыва дня – Джованни Висконти (Giovanni Visconti (Ita) Vini Zabu - Brado – KTM) и Серхио Самитьер (Sergio Samitier (Esp) Movistar).

авиабаза Ривольто - Пьянкавалло, 185 км 

1. Tao Geoghegan Hart (Gbr) INEOS Grenadiers 
2. Wilco Kelderman (Ned) Team Sunweb 
3. Jai Hindley (Aus) Team Sunweb 
4. Joao Almeida (Por) Deceuninck - Quick Step 
5. Rafal Majka (Pol) Bora-hansgrohe 

Генеральная классификация после 15 этапа: 
1. Joao Almeida (Por) Deceuninck - Quick Step 

Чемпион Италии и мира в индивидуальной гонке на время, 24-летний велогонщик команды Ineos Grenadiers Филиппо Ганна сделал хет-трик, выиграв третий этап на Джиро д’Италия-2020. На 14-м этапе, в индивидуальной гонке на время, он показал лучший результат, проехав 34,1 км дистанции со средней скоростью 47,944 км/час за 42 минуты 40,47 секунд, единственным из  пелотона выехав из 43 минут.

Победителем 14-го этапа Джиро д'Италия-2020 стал действующий чемпион Италии и мира в гонке с раздельным стартом 24- летний Филиппо Ганна (Filippo Ganna) из команды INEOS Grenadiers. Организаторы предложили участникам 103 выпуска итальянского Гран-тура индивидуальную гонку с раздельным стартом протяженностью 34,1 км по пересеченной местности от Конельяно до Вальдоббьядене. Лимит времени на этапе решением жюри и организаторов, составил 16 минут.

Конельяно - Вальдоббьядене (ITT), 34,1 км 

1. Filippo Ganna (Ita) INEOS Grenadiers 42:40
2. Rohan Dennis (Aus) INEOS Grenadiers 43:06
3. Brandon McNulty (Usa) UAE Team Emirates 43:49
4. Thomas De Gendt (Bel) Soudal Lotto 43:51
5. Josef Cerny (Cze) CCC Team 43:56 

Генеральная классификация после 14 этапа:
1. Joao Almeida (Por) Deceuninck - Quick Step

31-летний итальянский велогонщик команды UAE Team Emirates Диего Улисси сделал дубль, после победы на 2-м этапе одержал победу на 13-м этапе Джиро д’Италия-2020. Это  также его восьмая в карьере победа на этапах итальянского Гранд-тура. В спринте из небольшой группы генеральщиков, сформировавшейся в финале этапа при прохождении двух подъёмов 4-й категории, Диего Улисси обошёл лидера общего зачёта, 22-летнего португальского гонщика команды Deceuninck-Quick Step Жуана Алмейду и 29-летнего австрийского гонщика команды Bora-hansgrohe Патрика Конрада