Впервые в карьере 25-летний словенский велогонщик команды UAE Team Emirates Тадей Погачар поднялся на подиум Монумента Милан-Сан-Ремо. Победитель Монументов Тура Фландрии и Льеж-Бастонь-Льеж, трёхкратный победитель Ломбардии, Тадей Погачар четыре раза в карьере стартовал на Милан - Сан-Ремо, но впервые занял призовое место.

33-летний австралийский велогонщик команды Jayco AlUla Майкл Мэттьюс (Michael Matthews) в третий раз в карьере поднялся на подиум Монумента Милан — Сан-Ремо, но никогда ещё не был так близко к победе, как в этот раз, когда занял 2-е место, а победителя определил фотофиниш. Несмотря на то, что болезнь нарушила подготовку к старту, Майкл Мэттьюс ответил на ускорения фаворитов, хотя в финале остался без товарищей по команде. В спринте Майкл Мэттьюс проиграл лишь Ясперу Филипсену (Alpecin-Deceuninck). Тройку лучших замкнул Тадей Погачар (UAE Team Emirates).

Матье ван дер Пулу не удалось выиграть Милан — Сан-Ремо в майке чемпиона мира, но команда Alpecin-Deceuninck всё же отпраздновала победу второй год подряд благодаря выигравшему спринт Ясперу Филипсену. В последний раз два года подряд на этой классике выигрывала команда Deutsche Telekom в 2000 и 2001 годах, когда победу оба раза одержал Эрик Цабель. 

Pavia - Sanremo, 288 км 

1. Jasper Philipsen (Bel) Alpecin - Deceuninck 

2. Michael Matthews (Aus) Team Jayco AlUla 
3. Tadej Pogačar (Slo) UAE Team Emirates 

Первый из пяти Монументов велоспорта — «Классичиссима» (Classicissima), Классика классик Милан — Сан-Ремо, изменчивая как весенняя погода в отношении невозможности предсказать победителя, прекрасная своим звёздным составом, и постоянная благодаря традиционному финалу,  пройдёт 16 марта. Как отмечают организаторы, «Милан — Сан-Ремо знаменует начало велосипедного сезона как открытие оперного сезона в театре Ла Скала».

К 25 годам Тадей Погачар одержал победы на трёх из пяти классик, входящих в список Монументов велоспорта  - на Туре Фландрии, Льеж-Бастонь-Льеж и Ломбардии, которую выиграл трижды. Милан — Сан-Ремо, на которой словенский гонщик команды UAE Team Emirates стартует в четвёртый раз в карьере, пока ему не покорилась.

Действующий чемпион мира, 29-летний нидерландский велогонщик команды Alpecin-Deceuninck Матье ван дер Пул (Mathieu van der Poel) начнёт сезон на шоссе 16 марта с Монумента Милан — Сан-Ремо-2024, где будет защищать титул победителя прошлого года.

Андре Грайпелю (Andre Greipel ) была успешно проведена операция на левой ключице, которую 35-летний немецкий гонщик команды Lotto Soudal сломал во время падения на классике Милан-Сан-Ремо-2018. Грайпель упал на финальных 4 км гонки, на спуске с Поджио, когда у ехавший впереди его товарища по команде Яспера де Бюста (Jasper De Buyst) проскользнуло переднее колесо велосипеда, и он упал, сбив Андре Грайпеля. Немецкий велогонщик получил осложнённый перелом левой ключицы, что потребовало фиксации пластиной и 10 винтами.

Польский гонщик команды Sky Михал Квятковский не смог защитить свой титул победителя Милан – Сан-Ремо, а действующему чемпиону мира Петеру Сагану не удалось подняться на первую ступень подиума итальянской классики.  Словацкий гонщик команды Bora – hansgrohe финишировал 6-м, а Михал Квятковский – 11-м.

33-летний итальянский велогонщик команды Bahrain-Merida Винченцо Нибали (Vincenzo Nibali) одержал победу на классике Милан – Сан-Ремо-2018, выиграв из одиночной атаки. Когда отрыв дня был пойман на подходе к Чипрессе, Винченцо Нибали подвинулся на первые позиции в голову группы. Когда на Поджио за 8 км до финиша атаковал чемпион Латвии, гонщик проконтинентальной команды Israel Cycling Academy Кристс Нейландс (Krists Neilands), Нибали отреагировал на его ускорение и поехал с ним, а затем итальянский гонщик атаковал за 6,5 км до финиша.