Двадцать первый этап Джиро д’Италия (Giro d'Italia)-2020 стартует в городе Чернуско-суль-Навильо (Cernusco sul Naviglio), который является пригородом Милана (Milano). Своё название городок получил благодаря Президенту Республики Сандро Пертини (Sandro Pertini). В 1985 году его указом Чернуско Асинарио (Cernusco Asinario), основанный в 1859 году, был переименован в Чернуско-суль-Навильо. По некоторым данным топоним названия городка Чернуско Асинарио происходит от имени римского чиновника Кайо Асинио (умершего в 45 г. до н.э.), гробница которого была найдена в 1849 году в Кашина-Лупа. Во времена Римской империи через территорию Чернуско-суль-Навильо (Чернуско Асинарио) проходила важная римская дорога - Виа Галлика.

Чемпион Чехии в разделке, 27-летний велогонщик команды CCC Йосеф Черны (Josef Černý), одержал победу из отрыва после сольной атаки на 19-м этапе Джиро д’Италия-2020. На этапе, сокращённом до 124 км, Йосеф Черны атаковал одним из первых отобрался в отрыв,  который увеличился до 14 гонщиков и набрал в итоге более 10 минут преимущества. Чешский гонщик атаковал из отрыва за 20 км до финиша и проехав свою гонку на время, первым пересёк линию финиша. Это первая в карьере Черны победа на этапе Гранд-тура и на гонке Мирового тура.

19-й этап Джиро д’Италия-2020, протяжённость которого должна была составлять 258 км, после протеста гонщиков был сокращён до 124 км. Как только был дан старт, атаковали Симон Пелло (Simon Pellaud (Swi) Androni Giocattoli), Йосеф Черны (Josef Cerny (Cze) CCC Team) и Виктор Кампенартс (Victor Campenaerts (Bel) NTT Pro Cycling). К ним переложились ещё 11 гонщиков.

19-й этап Джиро д’Италия-2020, который должен был стать самым протяжённым в этом выпуске итальянского Гранд-тура – 258 км, оказался самым коротким. Организаторам пришлось сократить этап по требованиям гонщиков. Выйдя на старт и проехав 8 км, гонщики остановились и сообщили директору Джиро д’Италия Мауро Веньи, что хотят сократить дистанцию, так как в противном случае пришлось бы провести шесть часов в дороге под проливным дождём.

Двадцатый этап Джиро д’Италия (Giro d'Italia)-2020 стартует в городе Альба (Alba), известной всему миру не только белыми трюфелями, но и шоколадными фабриками Ferrero. Территория Альбы была обитаема с незапамятных времен. Когда-то ее заселяли племена кочевников, осевшие на этом месте и слилившиеся позже с лигурами или кельтами. Свое имя город получил во времена римлян, консул Гнео Помпей Страбон вынес эдикт об образовании города с именем Альба Помпея (Alba Pompeia). 

24-летний австралийский велогонщик команды Sunweb Джей Хиндли одержал первую в карьере победу на этапе Гранд-тура, выиграв королевский горный этап Джиро д’Италия-2020.  На легендарном подъёме Стельвио на 18-м этапе лишь Джей Хиндли смог усидеть за гонщиками команды Ineos Grenadiers Роаном Деннисом и Тео Геоганом Хартом, задававшими скорость на Стельвио. На финальном подъёме Хиндли остался вдвоём с 25-летним британским гонщиком Тео Геоганом Хартом и разыграл с ним этап. Хиндли опередил Харта, выиграл этап и облачился в белую майку лучшего молодого гонщика.

Международный союз велосипедистов (UCI) объявил, что допинг-тест 27-летнего итальянского гонщика велокоманды Vini Zabu - Brado – KTM Маттео Спреафико (Matteo Spreafico) показал наличие запрещённого вещества энобосарма (остарина)/ Enobosarm (ostarine). Вещество обнаружено в двух образцах, взятых у гонщика 15 и 16 октября 2020 года во время Джиро д’Италия-2020.

18-й этап, королевский горный этап с набором высоты 5400 м и покорением наивысшей точки маршрута Джиро д'Италия-2020 –Стельвио, перевернул генеральную классификацию.

Девятнадцатый этап Джиро д’Италия (Giro d'Italia)-2020 стартует в городке Морбеньо (Morbegno). Это небольшой, но уютный городок расположен в долине Вальтеллина, в провинции Сондрио региона Ломбардия. В 2019 году Морбеньо был признан лучшим альпийским городом года. Мало что известно о происхождении Морбеньо. В этом районе до сих пор не проводились археологические раскопки, единственное упоминание о доисторическом происхождении поселения - некоторые наскальные рисунки найденные неподалёку от городка. Что касается римской эпохи, в документах тех лет основном упоминанием является долина Вальтеллина, и неясно, принадлежало ли ей поселение или эта территория Регио XI Транспадана (Regio XI Transpadana).

Бен О’Коннор добился цели – одержал первую в карьере победу на этапе Гранд-тура – на 17-м этапе Джиро д’Италия-2020. Второй день подряд 24-летний австралийский гонщик велокоманды NTT отобрался в отрыв дня, а за 8 км до финиша атаковал на легендарном альпийском подъёме Мадонна-ди-Кампильо. Бен О’Коннор стал вторым австралийцем, выигравшим горный альпийский этап после Майкла Роджерса, одержавшего победу на вершине Дзонколана в 2014 году, и 17-м австралийцем, победителем этапа Джиро д’Италия.