На 14-м этапе с финишем на Дзонколане, первом настоящем горном тесте,  пелотон отпустил отрыв. Команда Astana – Premier Tech, возглавлявшая пелотон на протяжении всего этапа, порвала группу на спуске с предпоследнего подъёма этапа, но затем пелотон вновь собрался. На Дзонколане в голову группы вышла команда Ineos Grenadiers. 28-летний британский гонщик команды BikeExchange Саймон Йейтс единственный из претендентов атаковал из группы на финальном подъёме.

14-й этап с финишем в подъём Дзонколан открыл решающую часть Джиро д’Италия-2021. На горном этапе с набором высоты 3700 м и финишем в подъем 1 категории победу одержал гонщик из отрыва дня – 25-летний итальянец из проконтинентальной команды EOLO Kometa Лоренцо Фортунато (Lorenzo Fortunato).

Пятнадцатый этап Джиро д’Италия (Giro d'Italia)-2021 стартует в городе Градо (Grado, провинция Гориция, автономный регион Фриули — Венеция-Джулия), расположенном на лагунном острове вдоль северо-восточного Адриатического побережья. Город Градо меньше чем Венеция, но с такими же обаянием и историей. 

Призёр Джиро д’Италия-2020 Джей Хиндли (Jai Hindley), не вышел на старт 14-го этапа Джиро д’Италия-2021. 25-летний австралийский гонщик команды DSM не смог продолжать гонку из-за сильной боли, вызванной натёртостью от седла.

Дилан Груневеген (Dylan Groenewegen) не выйдет на старт 14 этапа Джиро д’Италия-2021. 27-летний нидерландский спринтер команды Jumbo-Visma, для которого итальянский Гранд-тур стал первой гонкой после девятимесячной дисквалификации,  возвращается домой, чтобы подготовиться к новым целям. 

 32-летний гонщик велокоманды Qhubeka Assos Джакомо Ниццоло (Giacomo Nizzolo) перестал быть держателем рекорда по самому большому числу (16) финишей в топ-3 без единой победы на Джиро д’Италия. Чемпион Европы и Италии, двукратный победитель очковой классификации итальянского Гранд-тура вписал в список своих достижений первую победу на этапе Гранд-тура и первую на Джиро д’Италия.

Равнинный 13-й этап предоставлял чистым спринтерам последний шанс побороться за победу. Все каноны спринтерского этапа были соблюдены – отрыв дня из трёх человек уехал сразу после старта и был нейтрализован после небольшой «игры» пелотона, который за 40 км до финиша сократил разрыв до полуминуты, а затем вновь позволил отрыву лидировать ещё двадцать километров.

   Четырнадцатый этап Джиро д’Италия (Giro d'Italia)-2021 стартует в городе Читтаделла (Cittadella, провинция Падуя, регион Венето). Читтаделла находится на венецианской равнине. Его территория абсолютно плоская, но в нескольких километрах к северу уже можно найти первые холмы, предшествующие обширному плато Альтопиано-дей-Сетте-Комуни (Altopiano dei Sette Comuni) и горному массиву Монте-Граппа (Monte Grappa). Читтаделла была заложена довольно поздно (13 век), но ее территория имеет гораздо более древнюю историю. Город Читтаделла – единственный окруженный стеной город во всей Европе. 

26-летний итальянский велогонщик команды AG2R Citroen Андреа Вендраме (Andrea Vendrame) одержал первую в карьере победу на этапе Гранд-тура, выиграв 12-й этап Джиро д’Италия-2021. Отобравшись в отрыв дня, который сформировался лишь через 65 км после старта, Вендраме выдержал испытание 3700 метрами набора высоты и 212 километрами дистанции. Из отрыва, в который уехали 16 гонщиков, к финалу впереди остались четверо.

12-й этап Джиро д’Италия-2021 завершился победой гонщика из отрыва. Горный этап в Северных Апеннинах протяжённостью более 200 км с набором высоты 3700 м начался с многочисленных атак. Но на формирование отрыва дня потребовалось более 60 км.