Вечером 14 мая, после победы в разделке 9-го этапа Джиро д’Италия-2023 и возвращении розовой майки  лидера Ремко Эвенепул объявил, что вынужден сойти с гонки из-за ковида. Через 9 дней после «самой большой неудачи в карьере», как назвал этот сход 23-летний бельгийский гонщик команды Soudal Quick-Step, врачи разрешили ему вернуться к тренировкам. В соцсетях Ремко Эвенепул сообщил, что пока не определился с дальнейшим календарём гонок. Чемпион мира также признался, что помимо переживаний о прерванной гонке, к которой готовился полгода, тяжёлых эмоций добавили негативные комментарии обсуждающих его сход.

Бен Хили (Ben Healy) стал первым в истории Джиро д’Италия ирландским гонщиком, надевшим майку Горного короля - синюю майку лидера горной классификации. 22-летний гонщик команды EF Education-EasyPost, уже выигравший из сольного отрыва 8-й этап, занявший 2-е место на 15-м этапе, отобрался в многочисленный отрыв на 16-м этапе. Перед стартом Бен Хили занимал 4-е место в горной классификации, уступая лидеру, Давиде Баису (EOLO Kometa) 36 очков. 

Семнадцатый этап Джиро д’Италия (Giro d'Italia)-2023 стартует в городе Перджине-Вальсугана (Pergine Valsugana), расположенном в провинции Тренто области Трентино-Альто-Адидже, центре сообщества Альта-Вальсугана-э-Берснтоль. Территория Перджине-Вальсугана была заселена с доисторических времён. Во время археологических раскопок на холмах в районе Перджине учёными были найдены руины жилых поселений ретийцев. Однако учёными не исключена возможность нахождения ещё более древних поселений в долине. 

24-летний норвежский велогонщик команды DSM Андреас Лекнессун (Andreas Leknessund), стартуя на Джиро д’Италия-2023, не думал о борьбе за генеральную классификацию, а мечтал о победе на этапе. Этап он пока не выиграл, но пять дней удерживал розовую майку лидера, а потеряв её на этапе с индивидуальной гонкой на время, продолжает идти в топ-5 генеральной классификации. Перед началом решающей недели Джиро д’Италия-2023 Андреас Лекнессун проигрывает 42 секунды Геранту Томасу (INEOS Grenadiers), 40 секунд Приможу Рогличу (Jumbo-Visma), 20 секунд - Жуану Алмейде (UAE Team Emirates).

Марк Кэвендиш, который 21 мая на Джиро д’Италия-2023 отметил своё 38-летие, объявил, что в конце этого года завершит карьеру профессионального велогонщика. Британский велогонщик на данный момент одержал 161 победу. В его списке достижений 16 выигранных этапов Джиро д’Италия, 34 этапа Тур де Франс, 3 этапа Вуэльты Испании, победа в классике-Монументе Милан-Сан-Ремо, в групповой гонке чемпионата мира. Марк Кэвендиш является действующим чемпионом Великобритании в групповой гонке.  

Шестнадцатый этап Джиро д’Италия-2023 стартует в городе Саббьо-Кьезе (Sabbio Chiese), который расположился в провинции Брешиа области Ломбардия. До 1616 года он назывался просто Саббьо, название происходит от латинского «sabulum», что означает «песок». Вторая часть названия относится к расположению поселения на реке Кьезе. Археологические находки свидетельствуют о том, что земли Саббьо были обитаемы со времён неолита. Так в пещерах на северо-западной стороне горы Сельвапиана была найдена бронзовая малоберцовая кость. Здесь же были найдены археологические следы этрусков, рети и кельтов.

15-й этап, завершивший вторую неделю Джиро д’Италия-2023, вновь был разыгран гонщиками отрыва дня. Хорошая погода и маршрут, проложенный по дорогам классики “Ломбардия”, не подвигли генеральщиков поменять расстановку сил в общем зачёте, где в пределах 50 секунд идут четыре гонщика. Лишь на финальном подъёме в Бергамо протяженностью 1,4 км (средний градиент 7,9%, максимальный градиент 12%) за 4 км до финиша гонщики из топ-10 общего зачёта проверили друг друга.

25-летний американский велогонщик команды UAE Team Emirates Брэндон МакНалти (Brandon McNulty) одержал первую в карьере победу на этапе Гранд-тура, выиграв 15-й этап Джиро д’Италия-2023. Победу на этапе, проложенном по дорогам осенней классики-Монумента “Ломбардии”, разыграли гонщики отрыва дня. Солнечная тёплая погода стала подарком пелотону после дождливых холодных дней.  Атаки желающих уехать в отрыв начались сразу после старта, и группу из 17 гонщиков пелотон сразу отпустил. 

Перед стартом 14-м этапа Джиро д’Италия-2023  29-летний французский гонщик команды Groupama-FDJ Бруно Армираль (Bruno Armirail) шёл 23-м в генеральной классификации и проигрывал лидеру, Геранту Томасу (INEOS Grenadiers), 18 минут 37 секунд. Уезжая в многочисленный отрыв дня, Бруно Армираль не предполагал, что после финиша поднимется на подиум и станет первым в 21 веке французским гонщиком, облачившимся в розовую майку лидера Джиро д’Италия. В последний раз её надевал в 1999 году Лоран Жалабер (Laurent Jalabert).

25-летний канадский велогонщик команды Israel-Premier Tech Дерек Джи (Derek Gee) впервые в карьере едет Гранд-тур. На своей первой Джиро д’Италия новобранец команды, выступающий первый год в профессионалах, сделал всё, чтобы его хорошо запомнили зрители и пелотон. Он четырежды уезжал в отрывы дня, трижды финишировал вторым на этапах, а на 13-м сокращённом горном этапе  финишировал 4-м на вершине Кран-Монтана. На 14-м этапе Дерек Джи вместе с товарищами по команде Саймоном Кларком (Simon Clarke) и Стивеном Уильямсом (Stephen Williams) отобрался в отрыв из 29 гонщиков.

Нико Денц (Nico Denz) всего через день, после победы на 12-м этапе, сделал дубль, выиграв 14-й этап Джиро д’Италия-2023. Оба раза 29-летний немецкий гонщик команды Bora-hansgrohe отбирался в многочисленный отрыв дня и выигрывал спринт из небольшой группы. На этот раз Нико Денц проехал в отрыве дня 180 км. 

Пятнадцатый этап Джиро д’Италия (Giro d'Italia)-2023 стартует в Сереньо (Seregno). Город расположен в провинции Монца-э-Брианца области Ломбардия. Существует гипотеза, что своим возникновением Сереньо обязано римлянам. Рим оставил заметный след на этой территории со времени завоевания земель во II веке до н.э. На это указывают обнаруженные на территории Сереньо некоторые находки римских артефактов - небольшая урна, монета, отчеканенная при Луции Верусе, следы римских булыжников в окрестностях. Однако, учитывая отсутствие документальных доказательств в виде упоминаний в манускриптах, эта гипотеза менее вероятна, и учёные склоняются к тому, что город Сереньо был основан поздним античным периодом или ранним средневековьем.

13-й этап Джиро д’Италия-2023, сокращённый до 75 км и прохождения двух подъёмов 1-й категории, не изменил генеральную классификацию. Пелотон сразу отпустил отрыв дня, гонщики которого стали главными действующими лицами этапа. Герант Томас (INEOS Grenadiers) сохранил первое место в общем зачёте, догнав по количеству дней в розовой майке своего соотечественника, британского гонщика Марка Кэвендиша, который надевал розовую майку на два дня в 2009 году, на один день в 2011 году и на один день в 2013 году. Только один британский гонщик носил розовую майку дольше - Саймон Йейтс удерживал её 13 дней в 2018 году.

25-летний колумбийский велогонщик команды Movistar Эйнер Рубио (Einer Rubio) одержал первую в карьере победу на этапе Гранд-тура - выиграл 13-й этап Джиро д’Италия-2023. Укороченный до 74,5 км из-за погоды, этап стартовал сразу в подъём 1-й категории и завершался финишем в подъём 1-й категории в горнолыжном швейцарском курорте Кран-Монтана. Главными героями этапа стали гонщики отрыва дня. 

13-й этап Джиро д’Италия-2023, сокращённый из-за холода и дождя до 74 км и урезанный до прохождения двух подъёмов, финишировал в подъем 1-й категории Кран-Монтана (протяжённость 13,1 км, набор высоты 948 м, средний градиент 7,2%, максимальный градиент 13%). Этап принёс 32-летнему французскому гонщику команды Groupama-FDJ Тибо Пино (Thibaut Pinot) синюю майку лидера горной классификации, но она не смогла в полной мере компенсировать горечь поражения.