Сантьяго Буйтраго (Santiago Buitrago) одержал победу на королевском горном 19-м этапе Джиро д’Италия-2023. 23-летний колумбийский велогонщик команды Bahrain Victorious в одиночку пересёк линию финиша на Тре Чиме ди Лаваредо, на вершине подъёма,  который является Чима Коппи,  высшей точкой этого выпуска итальянского Гранд-тура (2034 м). На королевском горном этапе в Доломитовых Альпах с набором высоты 5400 м и финишем в подъем 1-й категории за право уехать в отрыв и использовать последний шанс побороться за победу на этапе боролось много гонщиков.

Двадцатый этап Джиро д’Италия (Giro d'Italia)-2023 стартует в городе Тарвизио (Tarvisio). Тарвизио — настоящая жемчужина восточных Альп, где леса и региональный парк озер находятся под государственной защитой. Почти половина региона представляет собой гористую местность и является природной границей трёх государств - Италии, Словении и Австрии. Тарвизио - кладезь активного отдыха в любое время года. Зимой Тарвизио предлагает широкие возможности для любителей лыж: горные лыжи, ски-альпинизм, сноуборд, хождение на снегоступах, катание на санках, коньках и собачьих упряжках, лыжные трассы для спуска и равнинных лыж на кольцевых трассах с различными уровнями сложности, которые насчитывают более 100 км, подъёмники.

24-летний португальский гонщик команды UAE Team Emirates Жуан Алмейда не смог ответить на ускорение соперников Приможа Роглича (Jumbo-Visma) и Геранта Томаса (UAE Team Emirates) на финальном подъёме 18-го этапа Джиро д’Италия-2023. Вместе с Алмейдой оставался его товарищ по команде Джей Вайн, который помог минимизировать отставание. Однако, на спуске неверно рассчитанная траектория стоила гонщикам UAE Team Emirates нескольких секунд и потери ритма, хотя им повезло, что обошлось без падения.

Перед стартом Джиро д’Италия-2023 появились обсуждения о возможном изменении маршрута горной разделки 20-го этапа из-за недовольства участников относительно организации помощи гонщикам на финальном отрезке дистанции. После окончания 18-го этапа Джиро д’Италия-2023 жюри гонки в коммюнике сообщило о внесении дополнений в регламент проведения индивидуальной гонки на время на 20-м этапе. Главное, специально отмеченное дополнение регламента, -  после окончания зоны смены велосипедов гонщики должны продолжать индивидуальную гонку на время исключительно на шоссейных велосипедах, а не на разделочных.

Герант Томас (Geraint Thomas) в свой день рождения защитил розовую майку лидера на 18-м этапе Джиро д’Италия-2023. Лауренс Де Плюс и Таймен Аренсман были ключевыми помощниками 37-летнего британского гонщика команды INEOS Grenadiers. Лауренс Де Плюс помог просеять группу лидеров. Но к финальному подъёму 2-й категории Герант Томас остался один против двух гонщиков команды Jumbo-Visma Сеппа Кусса и Приможа Роглича.

По итогам 18-м этапе Джиро д’Италия-2023 Примож Роглич поднялся на 2-е место в генеральной классификации. 33-летнему словенскому гонщику команды Jumbo-Visma с помощью Сеппа Кусса удалось сбросить одного из ближайших соперников в общем зачёте - Жуана Алмейду (UAE Team Emirates). Сепп Кусс на связке финальных подъёмов этапа с набором высоты 3700 м порвал группу генеральщиков, задав высокую скорость и подготовив атаку своего капитана. В то время как гонщики отрыва дня за 6,5 км до финиша ехали разыгрывать этап, Примож Роглич атаковал, но от обладателя розовой майки Геранта Томаса (INEOS Grenadiers) не уехал.

На 18-м этапе Джиро д’Италия-2023 с набором высоты 3700 м и финишем в подъем 2-й категории Тибо Пино вновь остался вторым. На этот раз 32-летний французский велогонщик команды Groupama-FdJ не был так расстроен вторым местом, как на 13-м этапе, где также в качестве компенсации получил синюю майку лучшего горного гонщика. Тибо Пино первым прошёл все горные финиши за исключением финального. Он атаковал за 8,6 км на связке последних подъёмов Кой и Валь ди Зольдо, но в одиночку уехать от  соперников по отрыву дня не удалось

Чемпион Италии, 24-летний Филиппо Дзана (Filippo Zana) одержал первую в карьере победу на этапе Джиро д’Италия. Новобранец Jayco-AlUla, выступающий в команде первый сезон, Дзана отобрался в отрыв дня, в который также уехали Тибо Пино (Thibaut Pinot/Groupama-FdJ), Орельен Паре-Пантр (Aurelien Paret-Peintre/AG2R Citroen), Дерек Джи (Derek Gee) и Марко Фриго (Marco Frigo ) из команды Israel-Premier Tech, Варран Баргиль (Warren Barguil/Arkea-Samsic) и Вадим Пронский (Astana Qazaqstan). Пелотон не сразу отпустил беглецов, но к финальному подъёму на этапе с набором высоты 3700 м у рассыпавшегося отрыва в запасе оставалось более четырёх минут.

Девятнадцатый этап Джиро д’Италия (Giro d'Italia)-2023 стартует в Лонгароне (Longarone). Небольшой современный городок располагается в провинции Беллуно области Венеция. История Лонгароне связана с катастрофой. Неподалёку от городка, в 1963 году случилась одна из самых больших трагедий в истории Италии. На реке Вайонт в 1961 году была построена самая крупная в то время плотина, считавшаяся одной из самых изящных в мире. Высота плотины составляла 261 метр, длина по гребню 190 метров. Плотина была построена именно напротив города Лонгароне.

Герант Томас (Geraint Thomas) станет шестым гонщиком в истории Джиро д’Италия, едущим в розовой майке лидера в свой день рождения. 25 мая британскому велогонщику INEOS Grenadiers исполняется 37 лет. 

25-летний итальянский велогонщик команды DSM Альберто Дайнезе (Alberto Dainese) одержал победу на 17-м этапе Джиро д’Италия-2023. Дайнезе едва не сошёл с гонки из-за плохого самочувствия на воскресном 15-м этапе до Бергамо, где финишировал 132-м, через 43 минуты 21 секунду после победителя, Брэндона Макналти (UAE Team Emirates).   Это вторая в карьере итальянского гонщика победа на этапе Джиро д’Италия, первую он одержал в прошлом году.  

Восемнадцатый этап Джиро д’Италия (Giro d'Italia)-2023 стартует в городе Одерцо (Oderzo). Расположенный в провинции Тревизо, Одерцо является вторым городом в области Венеция по важности археологических находок римской эпохи. Самое раннее поселение в этой местности можно датировать железным веком, примерно X веком до нашей эры. С середины IX века до нашей эры венецианцы занимали это место и дали ему своё название. Этимологически "-terg-" в Opitergium , что означает «Рыночная площадь». 

Герант Томас вернул себе розовую майку лидера на горном этапе с финишем в подъём 1-й категории Монте-Бондоне на 16-м этапе Джиро д’Италия-2023. Со сходом Павла Сивакова, который не смог продолжать гонку из-за последствий падения, у команды INEOS Grenadiers Герант Томас остался в гонке с четырьмя товарищами по команде - Тайменом Аренсманом, Лауренсом Де Плюсом, Беном Свифтом и Сальваторе Пуччио. В конце финального подъёма 36-летний британский гонщик  остался без помощников. Но это не помешало Геранту Томасу ответить на атаку Жуана Амлейды (UAE Team Emirates).

На 16-м этапе Джиро д’Италия-2023, горном этапе с набором высоты 5200 м и финишем в подъём 1-й категории Монте-Бондоне победителем стал Жуан Алмейда (João Almeida). 24-летний португальский велогонщик команды UAE Team Emirates в четвёртый раз в карьере едет Джиро д’Италия, в 2020 году 15 дней удерживал розовую майку лидера, но этап выиграл впервые. Это также первая победа Жуана Алмейды на этапе Гранд-тура.

16-й этап, открывший финальную неделю Джиро д’Италия-2023, горный этап с набором высоты 5200 м и финишем в подъем 1-й категории Монте-Бондоне, завершился борьбой претендентов на розовую майку. С самого старта команда Jumbo-Visma контролировала разрыв с отрывом, не позволяя 17 гонщикам набрать большое преимущество. Благодаря работе Эдоардо Аффини, Сэма Оомена, Михеля Хессманна и Роана Денниса отрыв остался в пределах досягаемости.