Победитель Милан-Сан-Ремо и Париж-Рубэ Джон Дегенкольб назвал мечтой всей карьеры победу на Туре Фландрии и чемпионате мира. Лучшим результатом Джона Дегенкольба на Туре Фландрии было 7-е место, которое он занимал в 2015 и 2017 годах. Во время посещения спортивного мероприятия Rouleur Classic show в интервью британскому изданию Cyclist 29-летний немецкий гонщик также  признался, что не является единственным лидером команды Trek-Segafredo на классиках.

29-летний немецкий гонщик команды Trek-Segafredo Джон Дегенкольб, победитель Париж-Рубэ-2015, стал первым официальным представителем некоммерческого общества «Друзья Париж-Рубэ» (Les Amis de Paris-Roubaix). Каждый год «Друзья Париж-Рубэ» с любовью и усердием восстанавливает утраченные участки мощёных дорог. Идея создания общества зародилась в 1968 году, когда Альбер Буве (Albert Bouvet) по просьбе директора Тур де Франс Жака Годде (Jacques Goddet), начал переделывать маршрут классики.

Джон Дегенкольб одержал победу на 9-м этапе Тур де Франс-2018 с финишем в Рубэ, первая с 2015 года победа на этапе Гран-тура.  29-летний немецкий гонщик команды Trek-Segafredo ответил на атаку Ива Лампарта (Quick Step Floors), ускорившегося на предпоследнем секторе брусчатки Камфен-ан-Певель (Camphin-en-Pévèle).

Команда Trek-Segafredo объявила, что Джон Дегенкольб, победитель Милан-Сан-Ремо-2015, и Джакомо Ниццоло не смогут принять участие в Милан-Сан-Ремо-2018. Дегенкольб сошёл с Париж-Ниццы-2018 из-за бронхита и не успевает восстановиться к классике, которая пройдёт 17 марта. Джакомо Ниццоло, прошлый сезон которого был скомкан из-за тендинита колена, не готов рисковать, стартуя на весенней классике.

Джон Дегенкольб (John Degenkolb) в этом сезоне проехал две гонки, и на обеих одержал победы, выиграв первую и четвёртую гонки серии Mallorca Challenge- 2018. На Trofeo Campos 29-летний немецкий гонщик обошёл в спринте норвежского гонщика Сондре Хольста Энгера (Israel Cycling Academy), а на Trofeo Palma опередил словацкого гонщика Эрика Башку (BORA – hansgrohe).

  В этом году Джон Дегенкольб  (John Degenkolb) одержал лишь одну победу на этапе Тура Дубая, на Милан-Сан-Ремо, Туре Фландрии, Гент-Вевельгем 28-летний немецкий гонщик вошёл в топ-10, на этапах Тур де Франс-2018 также не смог первым пересечь линию финиша. В интервью Cyclingnews Джон Дегенкольб подвёл итоги своего первого сезона в команде Trek-Segafredo.

Джон Дегенкольб (Trek-Segafredo), который должен был стать капитаном сборной Германии на групповую гонку чемпионата мира-2017,  отказался от участия в нём из-за проблем со здоровьем. Они возникли во время Вуэльты Испании-2017, а затем возобновились, когда немецкий гонщик стартовал на Туре Дании, который пришлось ехать при плохих погодных условиях, в дождь и холод.

28-летний немецкий гонщик команды Trek-Segafredo Джон Дегенкольб (John Degenkolb) вынужден сойти с Вуэльты Испании-2017 из-за бронхита. Он успешно выступал на испанском Гран-туре в прошлые годы, является победителем 10 этапов (2012, 2014 и 2015).

Гонщики команды Trek-Segafredo Джон Дегенкольб (John Degenkolb) и Фабио Феллине (Fabio Felline) финишировали на фламандской классике Е3 Харельбеке-2017 13-м и 11-м соответственно, не сумев добрать тройку лидеров, разыгравших подиум. Когда за 70 км до финиша при прохождении Тайенберга чемпион Бельгии, гонщик команды Quick Step Floors Филипп Жильбер провёл решающую атаку, сформировав небольшую группу отрыва, никто из гонщиков команды Trek-Segafredo не смог туда отобраться.

Джон Дегенкольб (John Degenkolb) одержал  первую победу в качестве гонщика команды Trek-Segafredo. 28-летний немецкий гонщик, как и два года назад, выиграл этап под номером 3 Тура Дубая, однако, на этот раз взял победу в спринте, а не на этапе с финишем в подъём к озеру Хатта.

Джон Дегенкольб (John Degenkolb) прошёл через сложный сезон, из-за тяжёлой травмы в прошлом году едва не потерял указательный палец левой руки, из-за чего пропустил первую часть сезона и вернулся в гонки лишь в мае. В середине ноября 2016 года Джону Дегенкольбу была сделана последняя операция на пальце – удалены пластины. И теперь 28-летний немецкий гонщик готовится к старту нового сезона в новой команде Trek-Segafredo с ещё большей мотивацией. 

Завершившийся сезон для 27-летнего немецкого гонщика Джона Дегенкольба (John Degenkolb) выдался непростым. Из-за травмы, полученной во время инцидента на тренировке в самом начале сезона, Джон Дегенкольб едва не лишился указательного пальца левой руки. В интервью Cyclingnews Джон Дегенкольб вспомнил  о значимых моментах ушедшего сезона и рассказал, что переход в команду Trek-Segafredo, с которой он заключил трёхлетний контракт, даёт новую мотивацию.