1921
Дата: 3 апреля 1921
Старт: 06:25:00
Финиш:  15:55:00    
На старте: 71
На финише:41
Дистанция: 286,5 км
Средняя скорость: 30,158 км/ч
Погода: Лёгкая облачность, без дождя
На старт гонки вышло гораздо больше иностранных гонщиков, чем прежде. Старт Милан - Сан-Ремо (Milano-Sanremo) пришлось немного отложить из-за чьей-то дурной шутки – разбросанных по дороге гвоздей. В 06:25 утра пелотон отправился в путь. Группа начала гонку спокойно, потому что утром всё предвещало хороший ясный день. На Пассо дель Туркино (Passo del Turchino) первым атаковал Анри Пелиссье (Henri Pelissier), который был победителем Милан – Сан-Ремо в 1912, а в 1921 уже выиграл Париж-Рубе (Paris-Roubaix) (27 марта). Потом попробовал уйти в отрыв Эцио Корлаита (Ezio Corlaita), победитель Милан – Сан-Ремо 1915. Но горную премию забрал Костанте Джирарденго (Costante Girardengo), стремившийся отыграться за прошлогоднее поражение на этой Классике.

1920
Дата: 25 марта 1920
Старт: 06:43:00
Финиш:  16:12:00         
На старте: 45
На финише: 23
Дистанция: 286,5 км
Средняя скорость: 30,317  км/ч
Погода: пасмурно, без дождя
13-й выпуск Милан - Сан-Ремо (Milano-Sanremo) состоялся в пасмурный день, скорость почти с самого старта была высокой. Фаворитом гонки на старте считался Костанте Джирарденго (Costante Girardengo), прозванный «Кампьониссимо» после триумфов 1919 года (победы на Джиро Ломбардии (Giro di Lombardia), Милан-Турин (Milano-Torino), Джиро дель Пьемонте (Giro del Piemonte) и второго места на Милан - Сан-Ремо). Но у Костанте Джирарденго случился прокол, когда гонка уже шла полным ходом. Он потерял драгоценные секунды, а разрыв между пелотоном и группой лучших гонщиков быстро увеличивался. Команда Гаэтано Беллони (Gaetano Belloni) – Bianchi – вела преследование. Контрольная отсечка гонки находилась в коммуне Овада (Ovada), провинции Алессандрия (Пьемонт). Шла борьба – 13 против 7.

1919
Дата: 06/04/1919
Старт: 06:27:00
Финиш: 17:53:00        
На старте: 42
На финише: 22
Дистанция: 286,5 км
Средняя скорость: 25,058 км/ч
Погода: Ясно
После окончания первой мировой войны прошло менее года. Европа начала восстанавливаться от разрушений и потерь. На старт 12-го издания Милан - Сан-Ремо (Milano-Sanremo) приехало несколько иностранных гонщиков - бельгийцы братья Марсель Бюсс (Marcel Buysse) и Люсьен Бюсс (Lucien Buysse), а также француз Жан Альвоан (Jean Alavoine) и швейцарец Оскар Эгг (Oscar Egg). Фаворитами гонки считались прошлогодний победитель Джиро ди Ломбардия (Giro di Lombardia) Гаетано Беллони (Gaetano Belloni), а также Чемпион Италии и прошлогодний победитель Милан - Сан-Ремо Костанте Джирарденго (Costante Girardengo).

1918
Дата: 14 апреля 1918
Старт: 06:00:00
Финиш: 17:48:00
На старте: 33
На финише: 7
Дистанция: 286,5 км
Средняя скорость: 24,28 км/ч
Погода: Дождь
На старт 11-го издания Милан - Сан-Ремо (Milano-Sanremo) вышло всего 33 участника - менее половины из заявленных гонщиков. Многие предпочли отказаться от участия в гонке, в частности, из-за плохих погодных условий. Прошлогодний победитель гонки Гаетано Беллони (Gaetano Belloni) с самого старта берет контроль над гонкой в свои руки и уже через 25 км после старта остается во главе группы, состоящей из десятка гонщиков. В Тортоне (Tortona), за 204 км до финиша, эта группа сокращается до пяти человек, а именно: Беллони, Костанте Джирарденго (Costante Girardengo), Альфредо Сивоччи (Alfredo Sivocci), Эцио Корлаите (Ezio Corlaita) и Луиджи Вертемати (Luigi Vertemati).

1917
Дата: 15 апреля 1917
Старт: 06:00:00
Финиш: 18:44:00
На старте: 48
На финише: 14
Дистанция: 286,5 км
Средняя скорость: 22,496 км/ч
Погода: Дождь, снег
Велоспорт в Европе отошел на второй план – вокруг полыхала война. В 1916 году гонка Милан - Сан-Ремо (Milano-Sanremo) не проводилась. Из-за военных действий, отсутствия возможности полноценно тренироваться и участвовать в соревнованиях, многие гонщики потеряли былую спортивную форму. На юбилейное 10-е издание Милан - Сан-Ремо вышли 48 гонщиков. Состояние дорог было ужасным - полностью разбитые, на некоторых участках они были вовсе не предназначены для езды на шоссейном велосипеде.

1915
Дата: 28 марта 1915
Старт: 06:15:00
Финиш: 16:51:03
На старте: 48
На финише: 20
Дистанция: 289 км
Средняя скорость: 27,262 км/ч
Погода: Дождь
28 июля 1914 года началась первая мировая война - один из самых широкомасштабных вооружённых конфликтов в истории человечества. Многие велосипедисты того времени отправились на фронт, среди них был и первый победитель Милан - Сан-Ремо (Milano-Sanremo) Люсьен Петит-Бретона (Lucien Petit-Breton, настоящее имя которого Люсьен Жорж Мазан (Lucien Georges Mazan). Производитель велосипедов "Бьянки" (Bianchi) Эдоардо Бьянки (Edoardo Bianchi) специально для нужд военного времени совершенствует велосипед. На этот раз он создал специальную модель для армии, экипированную широкопрофильными шинами, складной рамой и подвесками на оба колеса. Этот велосипед стал прототипом современного маунтинбайка. Его использовали отряды стрелков "Берсальеры" (Bersaglieri), чтобы иметь возможность передвигаться на велосипеде по бездорожью африканских пустынь и в альпийских горах. Милан - Сан-Ремо была одной из немногих гонок, на котрой могли стартовать велогонщики. Париж-Рубе (Paris-Roubaix), Джиро д'Италия (Giro d'Italia), Тур де Франс (Tour de France) в этот год уже не проводились.

1914
Дата: 5 апреля 1914
Старт: 06:15:00
Финиш: 16:47:32
На старте: 72
На финише: 42
Дистанция: 286,5 км
Средняя скорость: 27,176 км/ч
Погода: Сухо, затем дождь
С 1914 года началась итальянская эра на Милан - Сан-Ремо (Milano-Sanremo), которая продолжалась 40 лет. Итальянские гонщики не позволяли иностранцам выигрывать гонку. 5 апреля, в 6 часов утра и 15 минут, 72 гонщика вышли на старт 8-го издания Милан - Сан-Ремо. Организаторы учли прошлогоднюю среднюю скорость гонки и немного задержали старт, к тому же погода стояла ясная и сухая. На старте гонке впервые появились гонщики не из Европы – три австралийца Дональд Киркхэм (Donald Kirkham), Ивор Манро (Ivor Munro) и Чарльз Пирсей (Charles Piercey). На старт вышел также чемпион Италии Костанте Джирарденго (Costante Girardengo).

1913
Дата: 30 марта 1913
Старт: 06:00:00
Финиш: 15:11:58
На старте: 75
На финише: 31
Дистанция: 286,5
Средняя скорость: 31,143 км/ч
Погода: Ясно
Уже по сложившейся традиции старт гонки Милан - Сан-Ремо (Milano-Sanremo) был дан ранним утром, в шесть утра. Небо было безоблачным, дороги без пыли и грязи. Первые 70-80 км гонщики держали довольно высокий темп, и группа ехала в полном составе. Поворотным моментом гонки стал прокол колеса у Октава Лапиза (Octave Lapize), не доезжая до Овада (Ovada), за 164 км до финиша. Чтобы Лапиз не смог, или, по крайней мере, не так скоро смог догнать пелотон, гонщики команды Alcyon взвинтили невероятный темп, остальные гонщики посыпались один за другим.

1912
Дата: 30/03/1912
Старт: 05:45
Финиш: 15:29:00       
На старте: 80
На финише: 50
Дистанция: 289,7
Средняя скорость: 29,738 км/ч
Погода: Ясная, ветреная
Гонщики стартовали около шести утра при безоблачном небе, хотя температура воздуха  была  достаточно прохладной, в целом день обещал быть солнечным. На дорогах лежала жуткая пыль, особенно на побережье, где к тому же дул сильный ветер. Гонщики продолжали страдать от проколов и поломок велосипеда. Мокрая грязь или сухая, она не давала расслабиться гонщикам ни на минуту. До Овада (Ovada), находившегося за 164 км до финиша, на дорогах еще можно было видеть указатели и разметку, что и помогало пелотону держаться компактной группой.

1911
Дата: 02/04/1911
Старт: 06:00:00
Финиш: 15:37:00         
На старте: 72
На финише: 43
Дистанция: 289,3 км
Средняя скорость: 30,083 км/ч
Погода: Дождь, мокрый снег
До перевала Пассо дель Туркино (Passo del Turchino) пелотон ехал цельной группой. Никто не хотел терять силы на атаке, зная, что впереди ждет перевал, на котором идет дождь, переходящий в снег. Все еще помнили, в каких тяжелых условиях прошла гонка в предыдущем году. Неспешный ход гонки нарушался многочисленными проколами, которыми страдали практически все гонщики. На старт вышло 72 гонщика, через 120 км после старта, на подъезде к Овадо (Ovada) пелотон все еще ехал в полном составе. С этого момента началась борьба, у одних со стихией, у других с соперниками. На подъезде к Мазоне (Masone) пелотон состоял из 18 гонщиков, а к Туркино их осталось всего 9 человек. Остальные гонщики остались далеко позади, либо сошли.