Йонас Вингегор и Тадей Погачар - главные соперники в борьбе за жёлтую майку Тур де Франс-2023 на14-м этапе, альпийском, с набором высоты 4200 м, вновь обменялись ударами, но в генеральной классификации просвет между ними изменился лишь на 1 секунду. Лидеры общего зачёта не пострадали в массовом завале через 6 км после старта, но из команды Jumbo-Visma в него попали Вилко Келдерман и Натан Ван Хойдонк. Оба избежали травм и продолжили гонку.

Йонас Вингегор (Jonas Vingegaard) не смог сразу закрыть просвет после атаки своего главного соперника Тадея Погачара (UAE Team Emirates), но сумел сохранить жёлтую майку лидера, хотя его преимущество уменьшилось до 9 секунд. 26-летний датский велогонщик Jumbo-Visma, защищающий титул победителя прошлого года, после финиша признался, что рельеф 13 этапа ему не слишком подходил, а его команду устраивала победа отрыва.

Группа лидеров общего зачёта Йонаса Вингегора (Jumbo-Visma) и Тадея Погачара (UAE Team Emirates) на протяжении первой половины этапа ехала на полной скорости, но врасплох оказались застигнуты Саймон Йейтс (Jayco- AlUla), лидер горной классификации Нельсон Паулесс (EF Education EasyPost). В группе Вингегора и Погачара сбавили скорость только за 78 км до финиша, когда вперёд уехали 15 гонщиков, а примерно через 35 километров в группу жёлтой майки вернулись отставшие в начале этап.

Рельеф 10-го этапа Тур де Франс-2023 с набором высоты 2900 м, первого после дня отдыха, не позволил участникам постепенно вкатываться в гонку. С первых же километров пошли атаки, а череда подъёмов и спусков не давала передышки. Через несколько километров после старта Йонас Вингегор (Jumbo-Visma) отреагировал на ускорение своего главного соперника Тадея Погачара (UAE Team Emirates).

Хотя Йонас Вингегор проиграл 8 секунд своему главному сопернику Тадею Погачару (UAE Team Emirates), на 9-м этапе с финишем в подъём высшей категории Пюи-де-Дом, закрывающим первую часть Тур де Франс-2023, он удержал жёлтую майку лидера перед второй неделей гонки. 26-летний датский гонщик команды Jumbo-Visma после финиша сказал, что пережил не лучший день на велосипеде, но доволен, что минимизировал потери. Также Йонас Вингегор отметил, что этапы второй и третьей недели Тур де Франс-2023 ему подходят больше, чем этапы первой части.

9-м этапом с финальным восхождением в подъём высшей категории Пюи-де-Дом (Puy de Dôme), к вершине потухшего вулкана, завершилась первая долгая «неделя» Тур де Франс-2023. Победу на вершине Пюи-де-Дом одержал из отрыва дня 36-летний канадский гонщик команды Israel-Premier Tech Майкл Вудс (Michael Woods). Гонка разделилась на две части - борьбу гонщиков отрыва дня за победу на этапе и битву генеральщиков за общий зачёт.

Ваут ван Арт финишировал третьим на 8-м этапе Тур де Франс-2023, проиграв спринт Мадсу Педерсену (Lidl Trek) и Ясперу Филипсену (Alpecin-Deceuninck). Последним развозящим 28-летнего бельгийского гонщика команды Jumbo-Visma был Кристоф Лапорт.  Ваут ван Арт признался после этапа, что  совершил ошибку за 350 м до финиша, поехав у барьеров, когда Лапорт завершил свою работу. В итоге Ваут ван Арт оказался заперт и затормозил, упустив ещё одну возможность одержать десятую победу в карьере на этапе Тур де Франс.

Йонас Вингегор возглавил генеральную классификацию Тур де Франс-2023, финишировав 2-м на королевском пиренейском 6-м этапе. Команда Jumbo-Visma на протяжении всего этапа контролировала ситуацию и подготовила атаку своего капитана. 

6-й этап, королевский пиренейский горный этап Тур де Франс-2023 с набором высоты 3800 м, восхождением в легендарный подъем высшей категории Коль дю Турмале (Col du Tourmalet) и финишем в подъем 1-й категории завершился дуэлью двух победителей Тур де Франс - защищающего титул Йонаса Вингегора (Jumbo-Visma) и двукратного победителя Большой Петли Тадея Погачара (UAE Team Emirates). Тадей Погачар компенсировал неудачу первого горного этапа, выиграв королевский пиренейский этап Тур де Франс-2023, 10-й этап французского Гранд-тура в карьере.

Команда Jumbo-Visma активно включилась в борьбу на первом горном пиренейском этапе, 5-м этапе Тур де Франс-2023. Ваут ван Арт, Тиш Беноот и Кристоф Лапорт уехали в отрыв дня, что освободило от работы команду Jumbo-Visma. Ваут ван Арта атаковал и попытался уехать от многочисленных попутчиков по отрыву, но его добрали за 2,5 км до вершины первого подъёма дня - подъёма высшей категории Коль де Суде (Col de Soudet). Ваут ван Арт атаковал несколько раз, за что получил приз самого атакующего гонщика дня.