16-й этап, открывший финальную неделю Джиро д’Италия-2023, горный этап с набором высоты 5200 м и финишем в подъем 1-й категории Монте-Бондоне, завершился борьбой претендентов на розовую майку. С самого старта команда Jumbo-Visma контролировала разрыв с отрывом, не позволяя 17 гонщикам набрать большое преимущество. Благодаря работе Эдоардо Аффини, Сэма Оомена, Михеля Хессманна и Роана Денниса отрыв остался в пределах досягаемости.

Бен Хили (Ben Healy) стал первым в истории Джиро д’Италия ирландским гонщиком, надевшим майку Горного короля - синюю майку лидера горной классификации. 22-летний гонщик команды EF Education-EasyPost, уже выигравший из сольного отрыва 8-й этап, занявший 2-е место на 15-м этапе, отобрался в многочисленный отрыв на 16-м этапе. Перед стартом Бен Хили занимал 4-е место в горной классификации, уступая лидеру, Давиде Баису (EOLO Kometa) 36 очков. 

Семнадцатый этап Джиро д’Италия (Giro d'Italia)-2023 стартует в городе Перджине-Вальсугана (Pergine Valsugana), расположенном в провинции Тренто области Трентино-Альто-Адидже, центре сообщества Альта-Вальсугана-э-Берснтоль. Территория Перджине-Вальсугана была заселена с доисторических времён. Во время археологических раскопок на холмах в районе Перджине учёными были найдены руины жилых поселений ретийцев. Однако учёными не исключена возможность нахождения ещё более древних поселений в долине. 

24-летний норвежский велогонщик команды DSM Андреас Лекнессун (Andreas Leknessund), стартуя на Джиро д’Италия-2023, не думал о борьбе за генеральную классификацию, а мечтал о победе на этапе. Этап он пока не выиграл, но пять дней удерживал розовую майку лидера, а потеряв её на этапе с индивидуальной гонкой на время, продолжает идти в топ-5 генеральной классификации. Перед началом решающей недели Джиро д’Италия-2023 Андреас Лекнессун проигрывает 42 секунды Геранту Томасу (INEOS Grenadiers), 40 секунд Приможу Рогличу (Jumbo-Visma), 20 секунд - Жуану Алмейде (UAE Team Emirates).

Шестнадцатый этап Джиро д’Италия-2023 стартует в городе Саббьо-Кьезе (Sabbio Chiese), который расположился в провинции Брешиа области Ломбардия. До 1616 года он назывался просто Саббьо, название происходит от латинского «sabulum», что означает «песок». Вторая часть названия относится к расположению поселения на реке Кьезе. Археологические находки свидетельствуют о том, что земли Саббьо были обитаемы со времён неолита. Так в пещерах на северо-западной стороне горы Сельвапиана была найдена бронзовая малоберцовая кость. Здесь же были найдены археологические следы этрусков, рети и кельтов.

15-й этап, завершивший вторую неделю Джиро д’Италия-2023, вновь был разыгран гонщиками отрыва дня. Хорошая погода и маршрут, проложенный по дорогам классики “Ломбардия”, не подвигли генеральщиков поменять расстановку сил в общем зачёте, где в пределах 50 секунд идут четыре гонщика. Лишь на финальном подъёме в Бергамо протяженностью 1,4 км (средний градиент 7,9%, максимальный градиент 12%) за 4 км до финиша гонщики из топ-10 общего зачёта проверили друг друга.

25-летний американский велогонщик команды UAE Team Emirates Брэндон МакНалти (Brandon McNulty) одержал первую в карьере победу на этапе Гранд-тура, выиграв 15-й этап Джиро д’Италия-2023. Победу на этапе, проложенном по дорогам осенней классики-Монумента “Ломбардии”, разыграли гонщики отрыва дня. Солнечная тёплая погода стала подарком пелотону после дождливых холодных дней.  Атаки желающих уехать в отрыв начались сразу после старта, и группу из 17 гонщиков пелотон сразу отпустил. 

Перед стартом 14-м этапа Джиро д’Италия-2023  29-летний французский гонщик команды Groupama-FDJ Бруно Армираль (Bruno Armirail) шёл 23-м в генеральной классификации и проигрывал лидеру, Геранту Томасу (INEOS Grenadiers), 18 минут 37 секунд. Уезжая в многочисленный отрыв дня, Бруно Армираль не предполагал, что после финиша поднимется на подиум и станет первым в 21 веке французским гонщиком, облачившимся в розовую майку лидера Джиро д’Италия. В последний раз её надевал в 1999 году Лоран Жалабер (Laurent Jalabert).

25-летний канадский велогонщик команды Israel-Premier Tech Дерек Джи (Derek Gee) впервые в карьере едет Гранд-тур. На своей первой Джиро д’Италия новобранец команды, выступающий первый год в профессионалах, сделал всё, чтобы его хорошо запомнили зрители и пелотон. Он четырежды уезжал в отрывы дня, трижды финишировал вторым на этапах, а на 13-м сокращённом горном этапе  финишировал 4-м на вершине Кран-Монтана. На 14-м этапе Дерек Джи вместе с товарищами по команде Саймоном Кларком (Simon Clarke) и Стивеном Уильямсом (Stephen Williams) отобрался в отрыв из 29 гонщиков.

Нико Денц (Nico Denz) всего через день, после победы на 12-м этапе, сделал дубль, выиграв 14-й этап Джиро д’Италия-2023. Оба раза 29-летний немецкий гонщик команды Bora-hansgrohe отбирался в многочисленный отрыв дня и выигрывал спринт из небольшой группы. На этот раз Нико Денц проехал в отрыве дня 180 км.